Guildsman aprovechó el desgaste de los velocistas para emprender un fuerte remate y alcanzar a tiempo, llevándose los máximos honores en el Franklin-Simpson Stakes (G3, $500,000), carrera para tresañeros que representó la última competencia selectiva del corto pero lucrativo meeting de Kentucky Downs. Bajo la conducción de Tyler Gaffalione -campeón jinete de la temporada, el pupilo de Brendan Walsh obtuvo su segundo triunfo en Norteamérica, resultando una sorpresa de 9-1 en la prueba de 1300 metros. Doce de los 16 ejemplares inscritos tomaron parte del evento. Johnny Unleashed y el favorito Maven salieron con mucha intención a luchar por la vanguardia, sacando tres cuerpos de ventaja sobre Island Commish y Turned Aside, que perseguían a distancia prudente. Un poco más atrás, Fore Left y Embolden corrían apareados, mientras que el ganador marchaba en el antepenúltimo lugar. Los primeros parciales fueron bastante rápidos: 21.47 para 400 metros y 44.77 para la media milla. Maven hizo un extraño en la recta opuesta, poco antes de emprender la amplia curva lejana, y esto lo aprovechó Johnny Unleashed para asumir la delantera. Sin embargo, Maven volvió por fuera y ambos potros continuaron en su lucha, aunque pronto fueron asediados por varios de sus perseguidores, que sacaban provecho al planteamiento de la carrera.  En la recta decisiva los velocistas colapsaron, dando paso en primera instancia a Island Commish, que con un viaje casi perfecto pasó a la punta, dando la impresión de que podía sostenerse hasta el final. Sin embargo, desde el fondo del pelotón surgió Guildsman, cuyo remate fue lo suficientemente fuerte y preciso para igualar y doblegar a su rival poco antes de la meta, sacando al final un pescuezo de diferencia. Island Commish, que era una sorpresa aún mayor, cumplió con un buen segundo lugar, medio cuerpo por delante de Souper Dormy, uno de los outsiders de la carrera. Flap Jack, Turned Aside y Old Chestnut arribaron apareados en el cuarto, quinto y sexto puestos. Más atrás, Another Miracle, Johnny Unleashed, Fore Left, Embolden, Maven y Competitive Saint completaron el orden de llegada. El tiempo empleado por el ganador fue de 1:15.87 para los 1300 metros. Así las cosas, Guildsman logró su tercer triunfo -primero de Grado- en 11 actuaciones. Criado en Francia por Haras de Saint Pair, el hijo de Wootton Bassett en Dardiza, por Street Cry, elevó sus ganancias a $410,488 para las sedas de Qatar Racing.