Chi Town Lady superó una partida no muy afortunada y tuvo la capacidad suficiente para dar cuenta de su compañera de establo Poppy Flower, propiciando una exacta para el entrenador Wesley Ward en el Bolton Landing S. ($120K), una competencia de 5 1/2 furlongs sobre pista de grama reservada para potrancas de dos años que representó el evento principal de la jornada del miércoles en Saratoga. Amparada en una precisa conducción por parte de John Velazquez, la alazana mantuvo su invicto, ahora de dos carreras, resultando una leve sorpresa de 5-1 en las apuestas. Nueve aspirantes se dieron cita en la competencia, llevada a cabo en una grama bastante pesada (húmeda) a consecuencia de las lluvias recientes en la zona. Ciertamente la eventual ganadora no las tuvo todas consigo en la salida, ya que se fue de manos y quedó comprometida. Por el contrario, Poppy Flower tuvo un excelente brinco inicial que la llevó a la delantera, siendo acosada por Fulminate, que se le colocó al costado. Charlee O atacó desde el tercero, con Stand Up Comic en el cuarto y Chi Town Lady descontando ventaja desde el quinto, su jinete sorteando el tráfico inicial. Las punteras dejaron 22.43 para el primer cuarto de milla. Poppy Lady se afianzó en la delantera, ya que Fulminate buscó afuera en el codo final. Esto hizo que la conducida por José Ortiz quedara sola en la vanguardia en los 300 finales, y luego de pasar la media milla en 46.54. Sin embargo, Chi Town Lady ya se había abierto paso por segunda línea y al verse libre embistió contra su compañera, que le opuso resistencia hasta los 75 finales, cuando la voluminosa hija de Verrazano la desplazó y tomó ventaja definitiva de un cuerpo y medio sobre la meta. Poppy Flower mantuvo el segundo sin apuros sobre Kneesnhips, que logró atropellar por fuera para llegar tercera. Stand Up Comic superó por escaso margen a Derrynane, mientras que Charlee O, Flip My Id, Cartel Queen y Fulminate completaron el orden de llegada. El tiempo final fue de 1:05.87 para los 5 1/2 furlongs. "No tuvimos una buena partida y al principio la potranca iba un poco contrariada," comentó el jinete John Velazquez luego de la carrera. "A medida que iba avanzando mostró más interés, y antes de la curva comenzó a correr en firme. Ya allí sabía que podíamos ganar la carrera," explicó. Chi Town Lady es nieta de Harlan's Holiday a través de su madre Tony's Hollyday. Fue criada en Kentucky por Castleton Lyons, Kilboy Estate y Gavin Tierney. Defiende los conocidos colores de Castleton Lyons y con su victoria elevó sus ganancias a $102,000.